Après une saison en deçà de ses espérances avec juste en échoue à la douzième place sur le Tour des Flandres, puis à la sixième sur Paris-Roubaix au niveau des classiques. Tom Boonen avait pourtant réussi à amener le maillot vert à Paris avec deux succès d'étape. Cependant, le reste de sa saison a également été décevante avec un abandon sur La Vuelta. Pour 2008, Tom Boonen avait l'objectif de retrouver le chemin du succès sur un des deux monuments sur les pavés. Après son habituel démarrage au Qatar, Boonen a choisi la Californie pour continuer sa préparation en y remportant un succès d'étape. Malheureusement, il s'est raté sur Milan-San Remo mais surtout il ne s'est pas imposé sur son Grand Prix E3. Sur le Tour des Flandres, il est obligé de jouer la carte collective en laissant la victoire à Stijn Devolder. Le Flamand s'est présenté au départ du 106e Paris-Roubaix avec pas mal de doutes.

Sur l'Enfer du Nord, il avait face à lui au vainqueur de 2006 Fabian Cancellara, Alessandro Ballan – 3e en 2006 et le tenant du titre Stuart O'Grady.

Cette édition était longue de 259,5 kilomètres avec 28 secteurs pavés à traverser pour une distance cumulée est de 52,7 kilomètres. Les conditions climatiques étaient excellentes avec un beau soleil.

D'abord, après un départ rapide avec 100 kilomètres parcourus en deux heures, un trio composé de Matthé Pronk (Cycle Collstrop), Jan Kuyckx (Landbouwkrediet) et Alexander Serov (Tinkoff) a réussi à fausser compagnie au peloton. Leur avance a atteint cinq minutes au maximum.

Ensuite, au sein du peloton, la formation CSC du duo O'Grady-Cancellara a mené la poursuite pour réduire l'écart. Des coureurs comme Hincapie ont connu des crevaison.

Au fur et à mesure des secteurs pavés, le peloton s'est réduit à une soixante de coureurs au moment d'aborder la célèbre Trouée d'Arenberg. L'écart n'était plus que de trois minutes.

Dans ce secteur, sous l'impulsion de Stijn Devolder et de Johan Vansummeren, un groupe d'une trentaine coureurs s'est constitué avec des coureurs comme Tom Boonen, Alessandro Ballan, Leif Hoste, Fabian Cancellara, Stuart O'Grady et George Hincapie notamment. Trois equipes étaient particulièrement bien représentées : Silence-Lotto, Quick Step et CSC.

Après chuté, Juan Antonio Flecha et Filippo Pozzato ont réussi à revenir dans le peloton après une hors effort. Ce duo a compté une minute de retard pour commencer la Trouée. Cependant, l'Italien a été plus durement touché et a du laisser les filer les autres favoris. D'ailleurs, dans ce passage décisive, un coureur était en grande difficulté : Magnus Backstedt.

Dans le secteur pavé d'd'Auchy-lez-Orchies à Bersée, une accélération de Vansummeren a de nouveau accéléré pour constituer un groupe de huit coureurs avec Hoste, Boonen, Devolder, Ballan, Cancellara, O'Grady et Maaskant. Tandis qu'un peu plus tôt, Hincapie a crevé.

Puis, dans le secteur de Mons-en-Pévèle, le vainqueur du Tour des Flandres Stijn Devolder s'est isolé à l'avant de la course avant d'être rejoint par O'Grady. Ce duo n'a compté qu'une vingtaine de secondes d'avance au mieux. Mais, Vansummeren ne l'a pas entendu de cette oreille pour ramener tous les autres leaders sur le duo. La grande tige Belge a fourni un gros travail pour son leader Leif Hoste et a du laisser son leader faire face aux autres favoris.

Mais, la jonction a été effectuée grâce à Hoste. Puis, à 35 kilomètres de l'arrivée, Boonen et Cancellara ont attaqué, suivis par Ballan avant le secteur de Templeuve (Moulin-de-Vertain). Ce trio a creusé un écart irrémédiable. Hoste a payé ses efforts et il était seul avec des équipiers qui ne lui étaient d'aucun secours.

Au Carrefour de l'Arbre, Canacellara a essayé de distancer ses deux compères de fugues mais en vain. Le Belge se sont livrés une petite bataille sous les yeux de l'Italien. Ils sont arrivés ensemble dans le Vélodrome de Roubaix.

Finalement, après une course courue à une allure folle de , Tom Boonen (Quick Step) s'est montré le plus rapide au sprint pour décrocher son deuxième Enfer du Nord. Il a devancé Fabian Cancellara (CSC) et Alessandro Ballan (Italie) pour un podium sans surprise. Le prometteur Martijn Maaskant (Slipstream Chipotle) a réussi à s'isoler pour décrocher une superbe quatrième place à 3'39”. Derrière, Stuart O'Grady (CSC) a réglé un trio avec Hoste et Devolder à 3'57”.

Après cet exploit, Tom Boonen finira deuxième du Grand Prix de l'Escaut avant de se préparer en vue du Tour de France. Mais, un contrôlé positif à la cocaïne hors compétition lui empêchera de défendre son maillot vert. Alors, le champion Belge ira sur les routes de La Vuelta pour y glaner deux succès d'étape. Malheureusement, le circuit de Varése sera beaucoup trop dur pour lui pour espérer un deuxième maillot arc-en-ciel.